Поскольку карбокатион принимает плоскую форму, атака нуклеофила может происходить с любой стороны плоскости. Это приводит к образованию смеси энантиомеров, называемой рацемической смесью. Это отличается от SN2, который производит только инвертированный стереоизомер реагента.
Происходит ли рацемизация в SN2?
Если в реакции с асимметричным реакционным центром оба процесса протекают в одинаковой степени, то получается рацемат. … Если удерживание и инверсия происходят в одинаковой степени, то в результате реакции образуется рацемат (рацемизация).
Что дает рацемическую смесь SN1 или SN2?
Карбкатион и его заместители находятся в одной плоскости (рис. 1), а это означает, что нуклеофил может атаковать с любой стороны. В результате оба энантиомера образуются в реакции SN1, что приводит к рацемической смеси обоих энантиомеров.
В результате реакций Е2 образуются рацемические смеси?
Реакции
SN2 и E2 обладают очень стереоспецифичными свойствами. … В то время как реакция SN2 в стереоцентре α-углерода привела бы к инверсии конфигурации, реакция SN1 в аналогичном стереоцентре дает равное сочетание инверсии и удержания. Результатом этого эффекта является рацемическая смесь
Как узнать, Sn2 это или E2?
Идентичность нуклеофила или основания также определяет предпочтительный механизм. Для реакций E2 требуются сильные основания Для реакций SN2 требуются хорошие нуклеофилы. Следовательно, хороший нуклеофил, являющийся слабым основанием, будет отдавать предпочтение SN2, в то время как слабый нуклеофил, являющийся сильным основанием, будет отдавать предпочтение E2.
