Для алкилгалогенидов существует два типа механизма – SN1 и SN2. … Первичные и вторичные алкилгалогениды могут подвергаться механизму SN2, но третичные алкилгалогениды реагируют очень медленно. Механизм SN1 представляет собой двухэтапный механизм, где первый этап является этапом, определяющим скорость.
Почему первичные алкилгалогениды не подвергаются SN1?
Алкилгалогенид 1° имеет только одну алкильную группу, поэтому он относительно нестабилен Маловероятно, что в реакции SN1 образуется карбокатион 1°. Вместо этого он выберет более низкоэнергетический путь SN2, в котором нуклеофил «выталкивает» уходящую галогенидную группу и прекращает образование нестабильного карбокатиона..
Какой алкилгалогенид подвергнется SN1?
Поскольку связь C-I является самой слабой из всех связей C-X, поэтому rerf-бутилиодид наиболее легко вступает в реакцию SN1.
Претерпевают ли первичные алкилгалогениды E1?
На стороне SN1/E1 аллилгалогенид ниже, будучи первичным, может подвергаться реакциям SN1/E1, поскольку образующийся карбокатион стабилизируется за счет резонанса.
Предпочитает ли SN1 первичный или третичный уровень?
Большим препятствием для SN1 является стабильность карбокатионов, поэтому он предпочтителен для третичных > вторичных >> первичных алкилгалогенидов и полярных апротонных протонных растворителей.
