Среди различных методов N-алкилирование амидов спиртами представляет собой привлекательный процесс для их синтеза, поскольку спирт легко доступен, а в качестве единственного побочного продукта образуется вода.
Что реагирует с амидами?
Амиды можно гидролизовать в карбоновую кислоту и аммиак или амин при нагревании в кислом или щелочном водном растворе. В обоих случаях кислотно-основные реакции, протекающие с продуктами, делают общую реакцию необратимой.
Вступает ли спирт в реакцию с амином?
Во время каталитического цикла спирт дегидрируется до соответствующего карбонильного соединения, которое реагирует с амином с образованием имина. Имин in situ восстанавливается до алкилированного амина, а комплекс металла способствует необходимому переносу водорода.
Как перейти от алкоголя к амиду?
Катализируемое иридием гидрирование с переносом между спиртами и стиролом и последующим образованием оксима позволяет превращать спирты в амиды в однореакторном процессе.
Можно ли восстановить амид до спирта?
N, N-дизамещенные амиды можно восстановить до альдегидов с помощью избытка амида: R(CO)NRR' + LiAlH4→ RCHO + HNRR' При дальнейшем восстановлении получается спирт. Некоторые амиды можно восстановить до альдегидов по методу Зонна-Мюллера.
