Первичные спирты и метанол реагируют с образованием алкилгалогенидов в кислых условиях по по механизму SN2. … Затем ион галогенида вытесняет молекулу воды (хорошую уходящую группу) из углерода; это дает алкилгалогенид: снова требуется кислота.
Как перейти от алкилгалогенида к спирту?
- Алкилгалогениды можно превратить в спирты, используя воду или гидроксид в качестве нуклеофила.
- Механизм простого нуклеофильного замещения.
- Реакции элиминирования могут быть проблемой, особенно если используется гидроксид.
- Не особенно распространен, поскольку алкилгалогениды чаще всего получают из спиртов.
Что реагирует с алкилгалогенидами?
Алкилгалогениды подвергаются реакции нуклеофильного замещения Реакции замещения может следовать SN1 или SN Механизм №2. Оба механизма следуют разным условиям и предлагают разные продукты. Алкилгалогениды также образуют важный реактив Гриньяра, который обычно используется для образования углерод-углеродных связей.
Какие типы реакций происходят, если спирт превращается в алкилгалогенид?
Спирты могут подвергаться реакциям замещения с образованием алкилгалогенидов только в том случае, если спирт сначала превращается в воду. Это делает алкоголь лучшей уходящей группой. Первичные спирты претерпевают реакции SN2, которые происходят в одну стадию с атакой галогенидов и выделением воды.
Почему алкилгалогениды растворимы в спирте?
В водном спиртовом растворе фактически меньше возможностей для образования водородных связей, чем в чистой воде. В целом, алкилгалогениды имеют тенденцию попадать в диапазон полярности от низкой до средней.