Если вторичный карбокатион является вицинальным по отношению к третичному углероду, несущему водород, должен произойти 1,2-гидридный сдвиг. Если вторичный карбокатион является вицинальным по отношению к четвертичному углероду, должен произойти 1,2-алкильный сдвиг. Общее правило для алкильных сдвигов: меньший алкильный заместитель, как правило, является заместителем, который смещается.
Происходит ли гидридный сдвиг в sn2?
Растворитель является нуклеофилом во многих реакциях SN1. Это называется реакцией сольволиза. 1,2-Гидридные сдвиги и 1,2-метильные сдвиги будут происходить в реакциях SN1 , если перегруппировка приводит к более стабильному карбокатиону. Эти перегруппировки не происходят по понятным причинам в реакции SN2.
Происходят ли гидридные сдвиги в SN1?
Мы можем наблюдать явление гидридного сдвига в реакциях сольволиза (SN1), как в примере ниже. Как показано в следующем механизме, поляризованные связи углерод-хлор гетеролитически разрываются с образованием иона хлорида и карбокатиона..
Есть ли перестановка в SN1?
Вспомните, что первый шаг в SN1 заключается в том, что уходящая группа уходит, чтобы дать карбокатион. … Таким образом, может произойти перегруппировка с образованием более стабильного третичного карбокатиона, который затем подвергается атаке нуклеофилом (в данном случае водой).
Когда может произойти гидридный сдвиг?
Если вторичный карбокатион является вицинальным по отношению к третичному углероду, несущему водород, должен произойти 1,2-гидридный сдвиг. Если вторичный карбокатион является вицинальным по отношению к четвертичному углероду, должен произойти 1,2-алкильный сдвиг. Общее правило для алкильных сдвигов: меньший алкильный заместитель, как правило, является заместителем, который смещается.
